Невероятная фотоподборка самых веселых фотографий

Потому, что термин демотиватор можно перевести, как "лишающий мотивации", пытаться отыскать коннотационную трактовку бесполезно. Потому, демотиватор такое снимок, призванное вызывать насмешку и возможно ощущение стёба.