Еще не известно, кому повезло. Анализ 33-го задания демоверсии ЕГЭ по химии (органическая цепочка)

5 September 2019

Вы хотите познавать химию и профессионально, и с удовольствием? Тогда вам сюда! Автор методики системно-аналитического изучения химии Богунова В.Г. раскрывает тайны решения задач, делится секретами мастерства при подготовке к ОГЭ, ЕГЭ, ДВИ и олимпиадам

Сентябрь - самые позвоночные времена. Звонят мамы-папы, бабушки-дедушки, дети и... учителя. Если бы вы только знали, какое количество историй о школьных преподавателях химии и биологии мне приходится выслушивать за день! Однако, среди рассказов разных людей доминирует один сюжет. Уверена, с вашими детками такое тоже происходило.

Звонит мне одна мамочка и буквально со слезами на глазах рассказывает о своем сыне. Мальчик с детства бредит медициной. Понятно, что для поступления в медицинский ВУЗ нужно фундаментально изучить химию и биологию и сдать ЕГЭ на высокий балл (ВУЗы, даже на платной основе, принимают документы от 65 баллов). Мальчик перешел в 9-й класс и в конце года ему предстоит сдавать ОГЭ по химии и биологии. В первый же день учебы химичка подошла к ребенку и начала на него орать, обзывая его тупым и требуя, чтобы тот отказался даже от мысли изучать и сдавать химию, в противном случае она будет добиваться его исключения!

Как развивались события дальше, вы узнаете, дочитав статью до конца. А сейчас начнем анализ одного из самых сложных заданий ЕГЭ. Под бурные аплодисменты встречаем 33-е задание - органическая цепочка!

Почему многие абитуриенты органику не любят, не знают и боятся? Все дело исключительно в преподавателе, вернее, в особенностях технологии преподавания этого, на мой взгляд, очень интересного раздела химии. Укажу всего лишь на один важнейший образовательный промах - в школе практически ничего не говорят об электронных эффектах. На своих занятиях я более чем подробно рассказываю ребятам об этом. Как-то один моих из учеников, который изучал органическую химию в 10-м классе известного профильного лицея и уже успел благополучно забыть практически все изученное, после наших первых занятий по органике, на которых я объясняла электронные эффекты, произнес следующую фразу: "Валентина Георгиевна! Органику можно, в принципе, не учить! Рассказать только то, что вы объясняли сегодня! И все!" Конечно, мальчик, как и все ребята в этом возрасте - максималист. Органическую химию нужно учить тщательно. Почему же ребенок так сказал? Просто, объяснение первооснов органических процессов раскрыло мальчишке глаза на понимание всего того, что он тупо запоминал в течении года!

33-е задание (демоверсия)

Написание каждой реакции цепочки требует не только твердых знаний органической химии, но и умения анализировать.

1) Определяем Х1. Очевидно, что Х1 реагирует с водородом (Н2) в присутствии катализатора (Pt). Это - реакция гидрирования. Забегая вперед, через одну позицию, представлено кольцо циклогексана. Думаю, вы с одного раза догадались, что Х1 - бензол, который гидрируют и получают циклогексан (Х2). Напишем реакцию.

2) Х2 уже определен в 1-й реакции. Это - циклогексан. Для получения бромциклогексана, необходима реакция бромирования. Напомню, циклоалканы (более точно, циклы от С5) галогенируются так же, как алканы. Это - реакция радикального замещения (атома водорода на атом галогена). Инициатор образования свободных радикалов - свет.

3) При действии на галогенциклоалканы спиртовым раствором щелочи протекает реакция дегидрогалогенирования, т.е. одновременно отщепляется атом галогена и атом водорода (приставка ДЕ- указывает на отщепление). Это происходит, благодаря именно спиртовому раствору щелочи. Щелочной металл "забирает" атом галогена, а гидроксильная группа ОН- связывается с атомом водорода, образуя воду Н2О. В результате, замыкается двойная связь. Х3 - циклогексен.

Кстати, в водном растворе щелочи "работает" только щелочной металл. Почему среда так сильно влияет на протекание этой реакции? Вспомним принцип Ле-Шателье о химическом равновесии: "если на равновесную систему оказать воздействие, то система сместится в сторону, обратную оказанному воздействию". Если взять водный раствор щелочи, то при "изъятии" атома галогена щелочным металлом на его место "становится" гидроксильная группа ОН- и образуется спирт. Если в растворе уже имеется спирт (спиртовой раствор), то новый спирт образоваться не может, т.к. "система уходит в сторону, обратную оказанному воздействию". Гидроксильная группа ОН- не может долго оставаться в таком виде (плохая уходящая группа, это - термин), она связывается с атомом водорода Н соседнего атома углерода С, образуя воду Н2О. Пишем реакцию дегидрогалогенирования.

4) Определяем Х4. В дальнейшей реакции дихромат калия окисляет Х4 (нечто, содержащее цикл) до кетона (на класс кетонов указывает суффикс -ОН в названии продукта циклогексанОН). До кетона окисляется вторичный спирт. Поэтому, Х4 - спирт. Из циклоалкена спирт получают гидратацией - присоединением молекулы воды в кислой среде. Это - реакция электрофильного присоединения, Х4 - циклогексанол.

5) Пишем окислительно-восстановительную реакцию окисления циклогексанола до циклогексанона. Мои любимые ОВР с органическими восстановителями имеют свои секреты легкого написания. Сегодня я их вам не раскрою. Читайте следующие статьи, смотрите видео на Ютуб, а еще лучше - приходите ко мне на занятия, так надежней! Как сказала сегодня мама моей ученицы: "У вас, Валентина Георгиевна, особая энергетика! Рядом с вами и пень отличником станет!" Приятно слышать такие слова от мамы, чья дочь работает со мной четвертый (!!!) год. Однако, пишем последнюю реакцию задания.

По результатам анализа 33-го задания демоверсии выношу вердикт: ничем не удивили нас работницы ФИПИ (впрочем, как всегда). Слабенько. Реальные задания ЕГЭ - гораздо более заковыристые. Считаю, что легкие демоверсии расслабляют ребят, они расхолаживаются, а потом на ЕГЭ... Впрочем, разве руководство системы образования волнует судьба ребят-абитуриентов? Это - риторический вопрос, почти шутка.

Вернемся к событиям, развивающимся вокруг мальчика, ученика 9-го класса. Ребята, я в шоке! Более чем уверена, что его училка (другого эпитета она не заслуживает) - одна из тех химичек, которые не могут достойно решить вторую часть ЕГЭ, а, возможно, даже и первую. Это ее подружки атакуют меня с настойчивыми просьбами продать шаблоны задач или научить их решать задачи по химии, желательно, бесплатно. Если вы думаете, что этот случай - единственный, вы ошибаетесь. В следующих статьях я обязательно расскажу об аналогичных ситуациях и приведу примеры своих учеников, чьи судьбы едва не загубили вот такие замечательные "работницы системы образования".

Маму и сына я пригласила к себе на занятия, пообещав, что уже через пару месяцев мальчик перерастет собственного преподавателя на две головы (так уже было много раз). По крайней мере, это касается тех разделов химии, которые мы успеем изучить. Я так и сказала маме: "Еще не известно, кому повезло!" Лично я сделаю все возможное и невозможное, чтобы мальчик фундаментально изучил химию и биологию, блестяще сдал ОГЭ и ЕГЭ и поступил в медицинский ВУЗ! Его химичке я не завидую. Очень скоро этот мальчик, ученик 9-го класса, начнет укладывать собственного учителя химии на обе лопатки (для особо одаренных - это образное выражение)! Я обязательно научу его многим интересным фишкам (и в теории, и в алгоритмах задач), в том числе таким, которые не знает и никогда не узнает его школьная химичка!

Внимание! Внимание! Внимание!

С 12 сентября 2019 г. репетитор Богунова В.Г. проводит онлайн-курс фундаментального изучения химии и биологии и практикум по решению задач для подготовки к ОГЭ и ЕГЭ.
Формат – видеоконференция (Zoom).
Zoom – аналог Скайпа, только намного удобнее, потому как включает много инструментов для организации учебного процесса. Видеоконференция, в отличие от вебинара, это живое занятие. Такой формат позволяет видеть каждого ученика и общаться с ним напрямую, что более чем важно в обучении, поскольку имеется возможность учитывать особенности восприятия ребенка и вовремя заметить «непонимание».
Занятия будут проходить каждую неделю до 28 мая 2020 г.
Вторник – Биология (профильный курс) 19-00 - 21-00 (Мск)
Среда – Химия (профильный курс) 19-00 - 21-00 (Мск)
Четверг – Химия (решение задач) 19-00 - 21-00 (Мск)
Авторские методические материалы рассылаются перед занятием.
Приходите ко мне на онлайн-курс! Я научу вас решать любую задачу, даже самую сложную. Вы научитесь понимать и любить химию и биологию, сможете решить любую задачу, даже самую сложную, без подсказки легко ответите на каверзные вопросы ЕГЭ, овладеете секретами системного анализа и логики. Как результат, вы сдадите ЕГЭ на 95+, станете студентом ВУЗа своей мечты и будете радовать себя и своих близких блестящими результатами учебы и работы!
Для подробной информации +7(903)186-74-55

Вы хотите сдавать ЕГЭ по химии и биологии? Обязательно посетите мой сайт Репетитор по химии и биологии. Здесь вы найдете огромное количество задач, заданий, теоретического материала и познакомитесь с моими учениками.
На странице ВК я анонсирую свои публикации, вебинары, уроки, рассказываю и показываю решение задач и заданий, выкладываю новинки теоретического материала, конспекты и лекции. Добавляйтесь ко мне в друзья, и вы всегда будете в курсе всех событий, связанных с подготовкой к ЕГЭ, ДВИ, олимпиадам!
Полный каталог статей репетитора Богуновой В.Г. вы найдете на странице сайта Статьи репетитора
Подписывайтесь на YouTube-канал Репетитор по химии и биологии. Здесь ежедневно появляются новые вебинары, видео-уроки, видео-консультации, видео-решения.
Пишите мне в WhatsApp +7(903)186-74-55, я отвечу вам обязательно.
Приходите ко мне на занятия, я помогу вам фундаментально изучить химию и биологию, научу решать любые задачи, даже самые сложные.

Репетитор по химии и биологии кбн В.Богунова